Jim McKelvey和JackDorsey联合创办了Cash App的母公司Square。Jim McKelvey是位多才多艺的企业家，从圣路易斯华盛顿大学获得计算机科学、经济学和艺术学士学位后，他曾前往IBM任职，由于喜爱并擅长吹制玻璃，他在2001年创立了销售手工玻璃水龙头的Third degrees glass Factory工作室。此外，他还成功创办了至少7家公司，从CD机柜制造商到玻璃吹制工作室不等，其成功的因素是重视团队合作。
另一位创始人Jack Dorsey热爱编程，从7、8岁就开始自学编程。1999年，他与朋友Greg Kidd一起创立了一家派遣服务公司；2006年，他想到了一个可以让人们随时随地更新日常活动信息的通讯工具，随后与Noah Glass等人共同创办了Twitter。起初，在Twitter发超过160个字符的信息会被编成多个短信，这使得用户的短信费用增加；Jack等人决定将每条可发送的字符数修改为140个以内，为用户名或标点预留出空间。这一小小的改变，让Twitter走向了一条不同寻常之路，从籍籍无名之辈扶摇直上，一跃成为国际互联网即时通讯大鳄。在担任了一年的CEO后， Dorsey在2008年离开了Twitter，并在2009年与McKelvey共同创立了支付公司Square；2015年，Dorsey重返Twitter，开始同时担任Twitter和Square两家公司的CEO。
McKelvey与Dorsey结缘于1989年，当时McKelvey雇用了15岁的Dorsey作为他第一家科技公司Mira的工程实习生。20年后，Square使两人再次并肩作战。而Square的创立灵感来自一笔失败的交易。2009年，McKelvey在自己的玻璃吹制工作室里向一位巴拿马女士推销价值2000美元的玻璃浴室水龙头。当时对许多小企业来说，接受客户信用卡支付的手续费过于高昂，每一笔的信用卡手续费可能会占总销售额的6%。如果McKelvey想要将水龙头卖给那位巴拿马女士，所需支付的手续费将超过180美元。由于这位女士没有Visa卡，且McKelvey无法接受美国运通信用卡支付，这笔交易以失败告终。当天，McKelvey联系了Dorsey，就移动支付里小型企业信用卡支付这一空白领域进行了讨论。经过一个月的努力，二者与Tristan O’Tierney一道做出了Square的第一款原型机。其中，Dorsey负责服务器端程序，McKelvey负责硬件和支付商合作关系，Tierney则负责开发iPhone上的应用程序。由于读卡机具呈方形，他们把它命名为“Square”。该读卡器会把信用卡磁条的信息转换成音频，然后手机的Square应用会把音频再转换成数字信息，进而将这些付款信息用加密的方式传输到服务器端，最终服务器返回刷卡是否成功的信息，成功优化传统信用卡支付流程。